A ridosso della cinta muraria del paese sorge questa chiesa la cui parte più antica viene fatta risalire al 1265, data in cui il cappellano della chiesa di San Paolo (sita fuori dalle mura) ottenne dal vescovo di Ascoli di trasportare la sua parrocchia all' interno del castello. Nel campaniletto a vela si può ammirare una campana che reca la data del 1456; questa fu sicuramente commissionata dai frati che mutarono il titolo della chiesa dedicandola all'Annunziata. L'edificio presenta tuttora l' originaria facciata in pietra con un lineare portale in travertino che da accesso all'unica navata. Sulla parete sinistra si conserva un affresco raffigurante la Madonna col Bambino con San Sebastiano e San Rocco attribuibile alla bottega di Vincenzo Pagani. All'interno della chiesa si trovano cinque altari di cui quello maggiore è del XVI secolo, mentre i laterali sono databili intorno al 1700. Negli affreschi votivi viene raffigurato Giobbe prima giovane ricoperto da piaghe, poi vecchio con una lunga barba e con accanto una figura di San Rocco; entrambi i santi erano invocati contro le pestilenze. In un altro altare vi è un affresco di Madonna in Trono tra San Silvestro Papa e Antonio da Padova databile 1509. Anche gli altri affreschi sono tutti databili tra la fine del XV e la prima parte del XVI e i più pregevoli sono di scuola crivellesca. Il dipinto di maggior pregio conservato nella chiesa è però la pala d'altare: un olio su tavola raffigurante S. Antonio Abate in trono, S.Antonio da Padova e S.Giobbe ad opera di Vincenzo Pagani. Menzione particolare al pregevole organo (restaurato) commissionato al maestro ascolano Vincenzo Paci del 1856.