Sorge sulla sommità di una piccola collina che si alza alla confluenza del fosso dei Piani nel Torrente Rio, nella parte bassa del territorio di Monte Vidon Combatte, al confine col comune di Montottone. La sua posizione sprofondata nel fondovalle rende paradossale il suo nome Collina, innalzata su un piccolo e ripido sperone di arenaria che spunta sopra la confluenza dei fossi della Pinturetta e di San Procolo, che insieme ai folti boschi, contribuiva a proteggere il castello dai malintenzionati. L'abitato di Collina sorge nell'alto medioevo in un territorio di proprietà dei monaci benedettini farfensi del vicino e potente monastero di Santa Vittoria in Matenano; qui si trovava l'antica chiesa di San Salvatore in "Nemore" e il relativo convento, che aveva dato vita, come di consueto all'epoca, ad una florida azienda agricola e artigianale. Durante l'epoca dei "Mali abbates" farfensi, nel 960 viene ceduto insieme alla corte di San Procolo, ad amici dell'abate Ildebrando ma un secolo più tardi, precisamente nel 1058, Collina Vecchia spunta tra i possedimenti del vescovado fermano dati in affitto ad un nobile locale di nome Morico. Rimanendo sotto l'influenza fermana vedrà l'avvicendarsi del potere nel capoluogo, a partire dai vescovi fino alle signorie passando per i liberi comuni; a testimonianza di questo legame si sa che nel 1329 il castello contribuiva economicamente al mantenimento del podestà fermano. Poco dopo, nel 1331, si andava creando a Fermo la signoria dei Da Monteverde, che dominò i castelli fermani fino al 1340. Cadrà nuovamente sotto la tirannia di Gentile da Mogliano e tornerà nel 1355 sotto il diretto controllo dello stato pontificio a seguito della calata del cardinale Albornoz, ma già nel 1375 ritornano al potere i Monteverde con Rinaldo e nel 1393 primeggiano gli Aceti.
Agli inizi del XV secolo diventa signore di Fermo Ludovico Migliorati, nipote del papa, che inizia un'aspra lotta con Carlo Malatesta, il quale nel 1415 si trova a passare per Collina, assediando e saccheggiando il castello; seguirono i domini di Francesco Maria Sforza ed qualche anno dopo la sua cacciata, quello di Oliverotto da Fermo e del nipote Ludovico Euffreducci. Tra il 1537 ed il 1547 grazie al volere di Paolo III Farnese, che appena divenuto pontefice, insedia i nipoti al governo della marca fermana e qui si concluse la stagione delle signorie in questa zona. Ai signori della guerra quattro-cinquecenteschi seguiranno i banditi che imperverseranno anche queste zone. Nel XVIII secolo riveste ancora un ruolo importante nella marca fermana ed è elevato a capoluogo comunale, ma il continuo disboscamento dei territori circostanti insieme alle catastrofi naturali, contribuirono all'abbandono del territorio iniziato col terremoto del 1703, che generò diversi smottamenti ad ovest della rupe dove si ergeva il paese, isolando i collegamenti con la vicina San Procolo. Le grandi piogge del 1728 contribuirono ad aggravare la situazione e nel 1748 anche il parroco si trasferì nella chiesa di San Marone di Collina Nuova. A seguito dell'unità d'Italia cessa di esistere il comune di Collina che sarà annesso al municipio di Monte Vidon Combatte; il colpo di grazia al paese fu inferto dal terremoto del 1915 che costrinse la popolazione ad abbandonare il paese, poi smantellato e ricostruito nella frazione di Collina Nuova.
Arrivare all'antico insediamento non è attualmente impresa facile, oltre per la sua dislocazione nel fondovalle anche per la flora selvaggia che si è impadronita del sito abbandonato. Ma visto che vale veramente una visita, senza avvicinarsi troppo ai ruderi pericolanti, è possibile raggiungere, sempre vegetazione permettendo, lo spiazzo tra il castello e la chiesa dell'Annunziata potendo così osservare i ruderi della cinta muraria di Collina, uno dei pochi resti ancora visibili. Rimane ancora attiva l'antica fonte che è stata anche restaurata, mentre un lavatoio più recente si trova poco distante; tutt'intorno si scorgono ancora le tracce delle abitazioni che trovavano spazio fuori le mura. L'interno del castello risulta ormai irraggiungibile e si sconsiglia vivamente di provare ad avvicinarsi troppo alle antiche vestigia che anche da lontano regaleranno indiscusse suggestioni.