La dinasta della nobile famiglia "di Macchia", possedeva l'omonimo feudo che comprendeva buona parte dell'alta valle del Salinello e aveva come residenza la fortezza di Castel Manfrino.
Nel 1360 diede asilo a parecchi fuoriusciti Ascolani, fuggiti dalla città a seguito dell'ascesa al potere del ghibellino Filippo di Massio Tibaldeschi e all'instaurazione di una dittatura che durò fino all'anno seguente.
Cola di Macchia sfruttò la situazione avvalendosi dei suoi "ospiti" per prendere con le armi la strategica Castel Trosino così da occuparla, ma gli ascolani reagirono devastando i suoi possedimenti di San Vito e ripresero possesso del castello uccidendone gli occupanti.
Nonostante queste vicende il Di Macchia continuò con la sua politica di razzia e brigantaggio ai danni dello stato ascolano, protetto dalle possenti mura di castel Manfrino, tanto che marciò fino alle porte del capoluogo e nel viaggio di ritorno saccheggiò anche Castel Folignano e Lisciano.
Diventato un serio problema per Ascoli, si racconta che, a seguito della corruzione di un servo, dei sicari penetrarono nella sua fortezza riuscendo ad ucciderlo con tutta la sua famiglia; il castello venne quindi consegnato a Re Ludovico di Napoli.