Originario della nobile famiglia dei Da Castagna, sicuramente schierata dalla parte dell'Imperatore, Bernardo entrò in contatto con gli ambienti della Corte del Regno di Sicilia come religioso della cerchia di Gualtiero di Pagliara, Vescovo di Catania e Cancelliere presso la Corona sveva di Enrico VI Hohenstaufen fino al 1195. Sua nipote Manna ebbe una relazione con l'Imperatore Federico II da cui nel 1224-1225 nacque uno dei figli del sovrano Riccardo di Chieti, prematuramente scomparso nel 1249, Vicario Generale della Marca Anconitana e Legato di Romagna. La carriera ecclesiastica di Bernardo fu significativa: venne nominato nel 1207 Arcivescovo di Bari quindi, su richiesta di Federico, fu spostato da papa Innocenzo III alla Cattedrale di Palermo nel 1213, incarico che manterrà fino alla morte avvenuta nel 1252.
La data che segnò una svolta nella vita del religioso abruzzese fu quella del 1210, quando divenne intimo collaboratore dell'Imperatore, sostituendo Guglielmo di Pagliara. Bernardo insieme a Pier della Vigna ed Ermanno di Salza fece parte dei cosiddetti "familiares", il ristretto novero di amici e consiglieri del regnante svevo. Una posizione di prestigio mantenuta fino alla morte di Federico II. Uno dei pochissimi uomini di chiesa insieme al francescano Elia da Cortona amico di San Francesco ammesso alla Magna Curia che sotto Federico II assunse fondamentale importanza. La sua opera fu incessante anche come diplomatico dando prova di fedeltà fino alla morte nel 1252, incurante delle scomuniche che colpirono Federico e delle ripercussioni che esse comportavano alla sua persona e ai suoi incarichi ecclesiastici. Sono documentate varie missioni diplomatiche di Bernardo in Germania, la prima nel 1212 per accompagnare il giovane Federico appena diciassettenne aspirante al trono e una nel 1216 al seguito di Costanza d'Aragona moglie dell'Imperatore e del figlio Enrico VII. Tornato in Italia ricoprì dal 1217 al 1220 la carica di Governatore del Regno di Sicilia. Il suo compito più importante si svolse nel 1227 quando giunse in Egitto insieme a Tommaso I d'Aquino Conte di Acerra recando con sé doni strabilianti tra cui varie pietre preziose e un cavallo "sellato" d'oro. Berardo aveva il delicato compito di appurare le interessanti prospettive di intesa appena apertasi con il Sultano Al Malik al Kamil. L'accordo con la controparte islamica sarà decisivo per assicurare il successo alla crociata di Federico II che si concluse con acquisizioni attraverso una via di pacificazione, dopo la disfatta militare della crociata precedente, cui il sovrano svevo non aveva preso parte. Bernardo rimase sempre accanto a Federico fino ai suoi ultimi giorni, secondo la cronaca di Matteo Paris, addirittura fu lui che impartì al sovrano i conforti religiosi, incurante dell'ostracismo papale e delle scomuniche cadute anche sulla sua testa. Amministrò il sacramento della confessione e accordò l'assoluzione all'Imperatore morente con la veste grigia dei monaci cistercensi di cui faceva parte.