Adiacente all'importante crocevia tra le strade dirette ad Ascoli e Rotella e Castignano, fin dall'alto medioevo sorgeva la chiesa di San Martino e l'annesso convento di monaci camaldolesi di Fonte Avellana.
Le prime notizie risalgono al 1187, quando Papa Gregorio VIII confermò i possessi alla potente abbazia pesarese, tra i quali San Martino. Nell'aprile del 1196 papa Celestino III, su istanza di Alberico priore e dei suoi monaci, conferma all'eremo di Fonte Avellana i suoi possedimenti e diritti (il documento ricalca quello precedente); tra questi viene ancora nominato il luogo sacro con la seguente citazione "ecclesiam Sancti Martini de Castegnano". Nel corso del XIII secolo la chiesa rientra sempre nelle proprietà Avellanite, come attestano documentazioni di Innocenzo III nel 1202, e Onorio III nel 1218. Si può supporre che la chiesa di San Martino è addirittura più antica di questi atti riguardanti sia il religioso che l'amministrativo. La devozione di Martino vescovo di Tours era molto in voga tra i longobardi e il Piceno è stato per alcuni secoli amministrato dal Ducato di Spoleto, nella citazione di un privilegio alla chiesa ascolana di papa Leone IX nel 1052 vi è una citazione della "curtis S. Martini", che probabilmente si riferisce alla chiesa in prossimità di Castignano. All'inizi del Duecento la chiesa è parte della diocesi di Ascoli, infatti il vescovo Marcellino nel 1230 riceve atti di omaggio da signori e nobili di Castignano; presso di essa risiedevano all'epoca un Rettore un cappellano dei chierici e laici. Tra la fine del Duecento e per circa tre secoli, come si legge dalle ricevute delle tassazioni versate alla Sede Apostolica in Roma, la chiesa era tra le più facoltose ed importanti del circondario, tanto da supporre anche la presenza di un seminario. Nel 1571 il luogo sacro viene visitato dal Vescovo di Ascoli Camaiani, che certifica l'appartenenza giuridica alla chiesa parrocchiale di Santa Maria del Borgo di Castignano, anch'essa sotto le dipendenze di fonte Avellana per molti secoli. Dopo questi avvenimenti non vi sono più visite pastorali da parte della nuova diocesi di Montalto Marche, si deduce quindi che la struttura religiosa non fu mai restaurata e cadde in totale abbandono. Negli anni che precedettero il 1716 vi fu un primo riadattamento architettonico della chiesa da parte principalmente del Conte Nicola Recchi; la sua famiglia in seguito rivendicherà il diritto di proprietà e di nomina del cappellano rettore, in quanto considerata famiglia "fondatrice": a testimonianza posero una targa in travertino sul lato del campanile. Nel novembre del 1716 vi fu la benedizione da parte del vicario di Montalto con dodici sacerdoti. Agli inizi del XIX secolo i Recchi finanziarono ulteriori lavori di ampliamento su disegno dell'architetto ticinese Pietro Maggi, i quali hanno portato alle dimensioni attuali. L'ultimo restauro avvenuto di recente ha ridato splendore all'edificio.
La facciata in stile neoclassico presenta una porta squadrata con timpano e sopra di essa vi è un finestrone immediatamente sotto il frontone; la finestra è affiancata da due due nicchie che un tempo ospitavano le statue dei Santi Martino e Vincenzo Ferreri, mentre vicino alla porta d'ingresso vi sono due piccole finestre di forma ovale. Un cornicione gira in alto per tutta la circonferenza della chiesa. Varcato il bel portale si entra in un ambiente piuttosto austero e privo di affreschi; all'interno vi è un altare con un crocifisso del XIX secolo, presso cui si possono ammirare anche due statue di cartapesta raffiguranti i santi Martino e Vincenzo Ferreri. Inconfondibile è il campanile con l'insolita guglia a cipolla realizzata in mattoni innalzato nel 1805; nel 1817 vi venne collocata una lapide in travertino con la scritta "CAN CAROLIS RECCHI FIERI AN. D.NI. 1817", data della probabile ristrutturazione definitiva nella forma attuale. Al di sotto della cella campanaria si vede ancora l'alloggio di un orologio pubblico non più presente. Annessi alla chiesa ci sono gli ambienti conventuali che purtroppo non hanno subito alcun restauro e sono piuttosto provati dagli anni.