Con la crescita demografica e l'allargamento delle mura alla fine del XV secolo, si rese necessaria l'apertura di una nuova porta, oltre a quelle già esistenti: Porta Dritta e Porta Canapale. Fu costruita sul versante occidentale del borgo, nei pressi dell'importante complesso monastico di San Francesco, che si rendeva così facilmente raggiungibile, e per questo chiamata anche Porta San Francesco, mentre meno abitualmente viene definita "Delle Carbonaie" o carbonare, nome che si dava ai fossati scavati ai piedi delle mura.
Entrando dalla via che costeggia le mura (Via San Francesco), la prima opera difensiva è costituita dalla rampa a dislivello che corre "Alla Mancina", ovvero esponendo il fianco destro dove abitualmente si portava la spada, e non lo scudo, alle mura cittadine, dove i difensori si adoperavano con ogni mezzo contro gli assedianti. Ulteriore opera protettiva dell'apertura e della rampa è rappresentata dal torrione poligonale, eretto sempre nel XV secolo, detto del Macello Vecchio, poiché in tempo di pace ospitava il mattatoio comunale; purtroppo manca della parte superiore e si presenta in condizioni non troppo ottimali. L'ingresso è costituito da un arco gotico in arenaria sormontato da merli, in uno di questi si apre una feritoia per il tiro con il moschetto; nello spessore del muro sono ricavati i ballatoi dove si muovevano le guardie al riparo delle merlature. Sopra l'arco esterno spicca una pietra in arenaria dove è incisa una semplice croce, mentre usciti dalla porta un'altra piccola salita arriva nella piazza davanti al convento francescano.
http://www.beniculturali.marche.it/Ricerca/tabid/41/ids/67296/Porta-civica/Default.aspx
http://www.beniculturali.marche.it/Ricerca/tabid/41/ids/67297/Torrione-del-sec-XIV/Default.aspx
http://www.beniculturali.marche.it/Ricerca/tabid/41/ids/75690/Torrione-di-S-Marco/Default.aspx
https://www.montefioredellaso.com/copy-of-castles-fortification
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