Posta su di un rilievo collinare, a ovest del quale si staglia lo scenario dei monti Sibillini, Amandola è uno dei centri più antichi e meglio conservati della provincia di Fermo.
L'esistenza di un insediamento, già dall'età del bronzo, è comprovata dal ritrovamento di suppellettili coeve, mentre uno dei più antichi reperti che ci parla del territorio è un vaso di fattura greca del V sec. a.C. proveniente da una necropoli picena. In epoca romana la zona viene interessata dalla centuriazione (spartizione di terreni a favore dei veterani) del territorio del Tenna. Alla caduta dell'impero romano, dopo diverse incursioni barbariche, è sotto il Ducato di Spoleto, istituito dai Longobardi. Seguono i Franchi, i quali effettuano alcune donazioni alla Chiesa. Si fa sentire l'autorità del vescovo di Fermo e i monaci di Farfa vi estendono i loro possedimenti.
Il codice 1030 dell'Archivio di Stato di Fermo testimonia quanto l'insediamento dei benedettini fu prolifico per la città; dalle abbazie di San Ruffino e di San Vincenzo e Anastasio partì l'impulso a nuovi metodi di coltivazione, la popolazione crebbe e, per ragioni di sicurezza, cominciò l'incastellamento del sito. Nel 1248 venne costituito il libero comune di Amandola dall'unione dei castelli Agello, Leone e Marabbione, rappresentati nello stemma cittadino da tre monti verdi su campo rosso, con un mandorlo al centro, un tempo molto presente nella zona e dal quale deriva il suo nome (dal fermano "mannola", mandorla).
Nei secoli XIV e XV cresce molto economicamente, si specializza nel commercio e nella tessitura della lana e arriva ad avere 14.000 abitanti. Conseguentemente iniziano le rivalità con i centri limitrofi, che si risolveranno con accordi per la definizione dei confini alla fine del XVI secolo. Delle cinque porte che la circondavano, resta solo porta San Giacomo. Estremamente interessante la parte alta della cittadina, la quale presenta stratificazioni di diverse epoche storiche: nel tipico impianto del borgo medievale si possono incontrare edifici di epoca rinascimentale e barocca.