Città di palme, di passeggiate sul corso, sotto il faro, lungo i percorsi che si diramano tra le barche del porto, fino allo splendido lungomare ornato da giardini tematici e bellissime spiagge. E anche di storia: ritrovamenti archeologici avvenuti nel Paese Alto attestano la sua esistenza già in epoca romana (età neroniana o flavia).
Riguardo al toponimo, secondo il racconto del Parroco Polidori degli inizi del Settecento, il martire Benedetto, originario di Cupra, sarebbe stato arrestato in occasione delle forti persecuzioni nel Piceno, e non avendo ceduto al tentativo di dissuasione dalla fede cristiana, decapitato nel 304 sul ponte del torrente Menocchia e qui gettato; la corrente quindi avrebbe spinto i resti del corpo sino al mare e poi di nuovo sulla spiaggia, ricomposti, proprio nel litorale dove sorgerà la città di San Benedetto. Nel Medioevo viene contesa tra Ascoli e Fermo; San Giacomo della Marca nel ruolo di arbitro assegnerà a Monteprandone la parte a sud del torrente Ragnola, assicurandogli uno strategico sbocco sul mare. Nel XVIII secolo, grazie all'attrattiva della pesca e all'agevole viabilità costiera è un importante snodo tra lo Stato Pontificio e il Regno di Napoli. Sul finire dell'800 nascono le prime strutture alberghiere e il primo stabilimento balneare. Il moderno porto peschereccio inizia a essere costruito nel 1907, e nel 1928 un Decreto Ministeriale riconosce alla città il ruolo di Stazione di Cura, soggiorno e turismo, prima località balneare di tutta la costa adriatica.