Durante il periodo delle invasioni longobarde, nei crinali che dal monte Matenano scendono verso la valle del Tenna, sorgevano due castelli: quello di Torre Casole e quello di Mons Leohun. Vuole la leggenda che, assediati dalle milizie barbariche, il primo venne distrutto, mentre il secondo resistette per 12 anni, guidato da un valoroso guerriero di nome Leone, da cui sarebbe sorto il toponimo. A prescindere da questa storia, d'insediamenti nella zona vi erano già dai tempi dei piceni e durante l'impero romano faceva parte della giurisdizione di Falerio (Falerone); nel VIII secolo i longobardi donano il possedimento alla crescente potenza della vicina abbazia farfense di Santa Vittoria e l'abate Pietro II (XI-XII sec.) aggiunge al castello la torre, oggi utilizzata come campanile dell'annessa chiesa di San Giovanni Battista.
Nel XIV secolo Monteleone segue il destino di molti insediamenti, firmando il patto di sudditanza a Fermo fino all'Unità d'Italia. Dalla porta sotto il torrione, si accedeva nel corso che percorre l'abitato, caratterizzato da poche vie strette e una sola piazzetta interna con annessa terrazza panoramica che si affaccia sul sottostante borgo e sulla chiesa di San Marone, realizzata nel XVI secolo su un precedente convento agostiniano, dedicata al primo martire piceno, che predicò in queste zone. Poco fuori l'abitato troviamo la chiesa della Madonna della Misericordia, anch'essa costruita nel XVI secolo su struttura preesistente.