La graziosa Montappone si raccoglie su uno dei colli un tempo contesi dalle più importanti famiglie di Fermo. Partecipava allo scenario con la denominazione di castrum Montis Apponis, posseduto dalla famiglia Nobili-Brunforte assieme a Massa Fermana dal 1050, fino al 1327 era controllata da Massa tramite un vicario del podestà fermano. Nel 1355 il castello viene distrutto da Gentile da Mogliano, nobile di Fermo, poi ricostruito nel 1371 a condizione di restare sotto la giurisdizione di Fermo, impedendo a Mitarella da Montevedrde di esserne proprietaria. Nel 1413 è dei Malatesta, di nuovo di Fermo tre anni dopo. In età post-medioevale si sviluppa l'attività della lavorazione della paglia, che evolve in un'importante produzione di cappelli che caratterizzerà profondamente l'economia del luogo, sino a farne uno dei centri più importanti a livello mondiale. Le aie, nei periodi che seguivano le mietiture, diventavano laboratori a cielo aperto di intrecci di fili di paglia, poi stirati con rulli di legno e cuciti: prendevano così forma i copricapi impregnati dello splendido saper fare contadino, forte di una qualità unica, punto fermo non intaccato dal tempo, avendo avuto in questo delizioso paese la forza di tramutarsi e conservarsi in una caratteristica tradizione, evoluta nello scorso secolo con l'uso della stoffa. Gli si dedica un museo che raccoglie macchinari e qualche vecchia foto. Inoltre degni di visita sono i resti del borgo medievale e l'Oratorio del Santissimo Sacramento, che conserva uno splendido portale in cotto, e all'interno affreschi di Vincenzo Pagani.