Diversi documenti rimangono a memoria dei vari interventi di potenziamento e ristrutturazione delle difese di Monteprandone che, data la vicinanza al mare, fu strategicamente fondamentale per i Farfensi prima e per lo stato ascolano poi (dopo il 1300).
Costruita intorno al XV secolo, cinge il colle dove sorge l'abitato in un circuito ovale interrotto da torrette che servivano a meglio controllare il circuito, e da basi scarpate costruite contro i colpi di bombarda. Fu, nel corso degli anni, aggiornata come difesa da possibili invasioni da parte dei turchi e dei pirati balcanici, chiamati uscocchi, che imperversavano nell'Adriatico.
Un tempo solo due porte permettevano l'ingresso: quella da Monte, ancora in buono stato, e quella da Mare, distrutta agli inizi del secolo, che sorgeva probabilmente nei pressi dell'attuale municipio.
Molto ben conservata la cinta meridionale, è stata restaurata in alcuni tratti.
Nonostante le abitazioni, che nei secoli hanno preso il posto dei camminamenti militari, riesce ancora a trasmettere un discreto fascino con i suoi contrafforti e le sue torrette; su una di queste, trasformata in balcone, è ancora visibile uno stemma scalpellato del comune.