Montemonaco ha tra i suoi pregi quello di presentare la cinta muraria in arenaria locale ancora piuttosto ben conservata, con numerose torri ancora a guardia di ciò che rimane del tracciato difensivo, edificato a partire del XIII - XIV secolo, con qualche aggiornamento successivo per adeguarlo alle armi da fuoco.
Costruito sopra un colle, che era occupato presumibilmente dalla rocca, l'attuale spianata del parco di Monteguarnieri è fulcro della difesa cittadina: è da qui, e più precisamente dalle difese del settore Nord, a ridosso dell'estinta rocca, che inizia il nostro viaggio.
Nella zona Nord rimangono poche tracce malmesse delle mura, mentre due torrette, delle quali rimane solo la base, controllavano l'area.
Scendendo si arriva fino a Porta San Biagio dove riprendono maestose le muraglie intervallate dalle torrette, di cui una era utilizzata come campanile per la chiesa di santa Lucia, e l'altra, quella d'angolo (a Nord-Ovest), dove ai piedi si allarga il belvedere sui monti Sibillini.
Da qui si scende in direzione del torrione d'angolo Sud di cui rimane ben poco dato che ne sono stati demoliti ampi tratti per favorire la viabilità. Di qui si innestano ampi tratti di muraglie con le caratteristiche torrette, che proseguono quasi ininterrotte fino alla piazza all'ingresso del paese.
Tra queste mura si apriva anche la demolita porta San Lorenzo, scomparsa come Porta San Giorgio che chiudeva il circuito ad Est nei pressi della piazza.